Collina
Lucignano
Conobbe un denso popolamento già in epoca Villanoviana ed Etrusca. Cadde sotto Roma nel I sec. a. C. da parte di un contingente romano agli ordini del console Lucio Licinio Lucullo, stabilendosi sul colle dove oggi sorge il borgo, che in onore del console venne battezzato: Lucinianum.
Nel XIV sec. fu occupata da Siena che la munì di una cinta muraria (tutt'oggi perfettamente conservata) e di una rocca turrita a presidio della città. Nel 1554 subentrò Firenze e nel 1632 la vicina località del Calcione fu elevata a marchesato a favore dei Lotteringhi della Stufa che lo ebbero fino al 1749 quando furono aboliti i feudi granducati.
Monumenti
Chiesa di S. Biagio: costruita dove sorgeva l'antica Pieve romanica di S. felice del 1016, di cui ancora resta la torre campanaria. L'attuale edificio sacro è moderno a navata unica, ma la presenza dei resti di due arcate sul lato destro fanno presupporre un rimaneggiamento architettonico di un edificio più antico.
Chiesa di S. Francesco: risale al XIII sec. coperta a capanna e a navata unica con transetto lievemente sporgente e abside poligonale, coperta con volta a crociera e affiancata da due cappelle; il paramento murario bicromo della facciata è piuttosto inusuale in una Chiesa Francescana. L'abside è aperta in una bifora a sesto acuto di fattura simile a quelle dei lati.
Numerosi gli affreschi scoperti e restaurati tra i più antichi del trecento: il trionfo della morte attribuito a Bartolo di Fredi; nella parte sinistra del transetto un grande affresco di scuola senese con tre scene in tre fasce sovrapposte (stimmate di S. Francesco; Madonna in trono tra i Santi Cristoforo e Giorgio; Epifania).
Chiesa di S. Giuseppe: eretta nel 1470, era arricchita da un fonte battesimale che nel 1672 fu trasportato in Collegiata. Il titolo alla Chiesa le fu attribuito nel 1699 dall'arte dei legnaioli, che ricevettero l'edificio sacro dalla comunità di Lucignano e lo dedicarono al loro protettore; nel 1730 fu restaurata e a questa data risale la sistemazione neoclassica della facciata.
Santuario di S. Maria delle Querce: eretto nel 1467 in una piccola Chiesa e ampliata e ricostruita nel 1564 da Giorgio Vasari. L'interno a tre navate scandito da colonne con grandi abachi dei capitelli dai quali spiccano gli archi e al di sopra le trabeazioni di ordine dorico. La zona presbiteriale si struttura su di un transetto formato da bracci non sporgenti, rispetto alle navate laterali. Fra le tele degli altari i Santi: Benedetto, Apollonio e Caterina da Siena di Matteo Rosselli del 1625.
Chiesa della SS. Annunziata: nota come Chiesa della Misericordia del 1468, ristrutturata nel XVI sec. A navata unica con altare ligneo che occupa tutta la parete terminale, in cui sono inseriti: la natività forse di Orazio Porta, l'Adorazione dei Magi e l'incontro tra S. Elisabetta e Maria. Nel presbiterio: l'Angelo Annunziante e la Madonna Annunziata; statue in terracotta invetriate alla maniera robbiana, ma modellate da Andrea Sansovino XVI sec. Alle pareti due altari realizzati nel 1694 da scalpellini locali, con l'Annunciazione di Onorio Marinari del 1699 e l'Assunzione della Vergine di Alessandro Gherardini del 1699. Nell'adiacente sede della Misericordia si conservano interessanti arredi del XVIII – XIX sec.
Collegiata di S. Michele Arcangelo: risale al 1593 con la facciata che fu completata solo nella parte bassa; il portale del 1715 è opera di Pietro Antonio Morozzi, la scalinata che porta all'ingresso è di Andrea Pozzo a cui è attribuito anche il campanile. L'interno a croce latina e a navata unica; all'incrocio tra navata e transetto è collocata una cupola emisferica sormontata da tiburio ottagonale, l'altare in marmo e stucco opera di Padre Pozzo del 1702. Fra i dipinti: la visitazione a S. Elisabetta di Matteo Rosselli del 1631; il transito di S. Giuseppe di Onorio Marinari del 1668; S. Carlo che visita gli appestati del 1661 e il Martirio di S. Lucia del 1665 di Giacinto Gemignani. Nella cappella del Sacramento si conserva un Crocifisso ligneo policromo del XIV sec.
Museo Comunale: ospita opere dal XIII al XVIII sec. tra cui dipinti di Luca Signorelli; un reliquiario (alto 2,60 cm) realizzato tra il 1350 e il 1471 da Ugolino da Vieri e di Gabriello D'Antonio, proveniente dalla Chiesa di S. Francesco e altre opere di non meno valore storico e artistico.
Cinta muraria: delimita il centro storico a mò di ellisse e da cui si transita tramite le due porte: S. Giovanni e S. Giusto entrambi del 1371.
Rocca: a forma quadrata e costruita da Bartolo Bartoli a cavallo della cinta muraria ad integrazione della difesa cittadina, dalle sue mura fortemente scarpate emerge una poderosa e altissima torre quadrangolare, dotata di apparato difensivo a sporgere, mentre una più piccola anch'essa con ballatoio in muratura svetta all'angolo Nord Est, verso l'interno della città a controllo della piazza sottostante e della Collegiata. Il complesso è privato e oggetto di restauro. In passato ha ospitato un cinema.
Fortezza Medicea: sorge isolata sul colle opposto a quello dell'insediamento urbano, vicino all'attuale cimitero, è formato da due bastioni non uguali e uniti da una cortina; le torri rotonde che vi sorgono sopra sono postume atte a ricavare mulini a vento. Il tutto è costruito in pietrame sfuso ad eccezione del redondone di separazione tra il basamento e scarpa e il muro a piombo, quest'ultimo di limitata estensione. La costruzione rimase incompiuta e oggi è in cattivo stato di conservazione e parzialmente invasa dalla vegetazione.
Nella cittadina sono stati girati i film:
Le due vite di Mattia Pascal con Marcello Mastroianni nel 1983.
Copia conforme nel 2010.
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