Collina
Castiglion Fiorentino
Abitato fin dalla preistoria. Il nucleo abitato si sviluppò in epoca etrusca dal VI sec. a. C. sulla sommità del colle; questi apportarono una prima bonifica al suolo, tanto che lo storico “Tito Livio” racconta come nella seconda guerra punica i campi, fornirono 10 mila ql di grano alla spedizione di Publio Cornelio Scipione (202 a. C.).
Poco dopo non si ebbero più notizie del villaggio fino al X sec. quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria con il nome “Castiglione”. Fu sotto la protezione della Chiesa e poi sotto la protezione di Firenze che fu ridenominata “Castiglion Fiorentino”.
Sotto il Granducato dei Lorena 1765 fu bonificata; nel 1799 i francesi presero la Toscana; fu presidiata dalle truppe napoleoniche dal 1800 al 1814 e poi tornarono i Lorena che ultimarono i lavori di bonifica.
Il giovedì del 21 giugno 1849 Garibaldi entrò in paese con 4.000 uomini che si riposarono e si rifocillarono al parterre, oggi piazzale Garibaldi. Dopo aver parlamentato e raccolto fondi ripresero la marcia su Arezzo. L'evento è ricordato con un obelisco e una rima: “Giuseppe Garibaldi qui venne e s'attendò, mangiò, prese i quattrini e se n'andò”.
Monumenti
Palazzo comunale: risale al XIV sec. che ospita la Pinacoteca comunale dove si trovano corali, oggetti di culto, ceramiche locali, oreficerie e dipinti di scuola umbra e toscana. Nella stessa piazza vi sono le Logge del Vasari del 1513.
Torre del Cassero: sorge sulla più antica area e domina la cittadina; eretta intorno al XIV sec. sulla base di una precedente struttura etrusca, il piccolo cassero sito all'apice della torre risale al 1350.
Palazzo Pretorio: risale al 1412 e ospita la biblioteca comunale e il museo archeologico il quale custodisce reperti bronzei o di terracotta etrusca, romana e medievale.
Castello di Mammi: l'antica dimora risale al XII sec. oggi è in rovina.
Castello della Montanina: antica roccaforte del XI sec. fu distrutto e mai ricostruito.
Castello di Montevecchio Vesponi: è una frazione del comune di Castiglion Fiorentino. Nel 1986 le poste Italiane emisero un francobollo di lire 650 con l'immagine del castello. Nel 1979 Montevecchio è divenuto proprietà della contessa Orietta Floridi che lo ha ristrutturato; il suo profilo e l'agile torre di 30 metri sono visibili a km di distanza.
Le sue mura sono intervallate da otto torricelle, le quali si sviluppano per un perimetro di 263 metri entro cui svetta il mastio che attualmente è residenza privata. Le mura dai merli Guelfi presentano abitazioni contadine al loro interno e tra gli oliveti sorgono i resti di casupole abitate da agricoltori in epoca medievale.
Chiesa di S. Francesco: risale al 1290, la facciata ha un semplice portale con caratteri romanici, nella parte superiore vi è una slanciata bifora sormontata da un piccolo occhio. L'interno è una vasta navata con copertura a capanna; alle pareti vi sono altari cinque-seicenteschi. Custodisce una Crocifissione del 1594 ad opera di Francesco Morandini detto il Poppi; il chiostro è di gusto rinascimentale articolato su due ordini: quello inferiore ad arcate con affreschi seicenteschi nelle lunette, con episodi della vita di S. Francesco attribuiti a Margaritone d'Arezzo, mentre quello superiore è a loggia architravata.
Pieve di S. Giuliano: nel 1325 assunse il titolo di Pieve e nel 1501 ottenne il titolo di collegiata ed oggi èla sacrestia della nuova collegiata. Al suo interno custodisce un affresco di Luca Signorelli del 1502 raffigurante il Compianto di Cristo.
Nella collegiata omonima realizzata nel XIX sec. vi sono conservati una Madonna ad opera di Bartolomeo della Gatta, una terracotta Robbiana, di Lorenzo di Credi vi è una tavola e di Segna di Bonaventura è una Madonna in trono.
Chiesa di S. Agostino: del 1333, fu rinnovata assieme al convento nel 1398; si presenta con facciata in stile romanica, a capanna e arenaria preceduta da una scalinata. L'interno a navata unica e tre cappelle absidali. Custodisce opere di Adriano Zabarelli detto il Paladino – Giovanni Battista Paggi. Purtroppo gran parte della Chiesa è collassata e inagibile.
Chiesa della Madonna della Consolazione: il tempio ha forma ottagonale su disegno di Antonio da Sangallo il giovane del XVII sec. La facciata è ripartita in due ordini da un'ampia trabeazione; nella parte inferiore vi sono finestre di forma rettangolare, mentre in quella più alta vi sono dei tondi.
L'interno presenta otto grandi pilastri cantonali sui quali corre un camminamento praticabile. La Chiesa doveva custodire un dipinto di Luca Signorelli al centro della Chiesa, ma l'affresco raffigurante la Vergine con il figlio è stato sistemato sistemato su di un altare costruito da Filippo Berrettini.
Chiesa del Gesù: risale al 1545 con facciata a capanna e campanile a vela, è preceduta da un porticato a cinque arcate a tutto sesto con volte a crociera. Al suo interno si presenta con un'aula unica dominata da un soffitto ligneo a cassettoni, con motivi della passione intagliati e dorati che Niccolò Becci con la collaborazione di Sallustio Lombardi eseguì nel 1615.
Da ammirare è l'ultima cena opera di Francesco Morandini detto il Poppi 1582 e di Francesco Vanni è la Resurrezione di Cristo datata 1599, mentre la statua lignea policroma datata 1620 è di Niccolò di Smeraldo Salvi raffigurante il Cristo risorto.
Chiesa della Madonna delle Grazie: risale al 1624, nel 1663 venne aggiunta la sacrestia e nel 1709 le logge antistanti fatte costruire dal Capitano Sebastiano Fazzuoli. In una nicchia interna la Chiesa si conserva un Crocifisso ligneo attribuito alla scuola di Baccio da Montelupo.
Chiesa di S. Angelo al Cassero: Ricordata dal 1191 con facciata a capanna e aula unica; nel 1785 venne utilizzata come ospedale e durante l'occupazione dei francesi come deposito. Dopo il restauro è stata inserita nel circuito della pinacoteca comunale.
Al suo interno conserva: la croce del Christus patiens e la Madonna col Bambino, S. Anna, S. Silvestro e S. Francesco di Giorgio Vasari del 1548. Nella sacrestia vecchia si trovano preziose oreficerie: la stauroteca e il reliquiario di S. Orsola e la croce Santa.
Chiesa di S. Chiara: risale al 1560 sui resti di un precedente oratorio annesso al convento delle clarisse il quale fu fondato nel 1260. Al suo interno sono custodite tavole di Francesco Morandini detto il Poppi raffiguranti l'Assunzione della Vergine; la deposizione di Cristo; S. Chiara e le stimmate di S. Francesco.
Chiesa di S. Stefano: fu consacrata nel 1350 si presenta ad aula unica con tetto a capanna e le pareti affrescate da un importante ciclo trecentesco con storie di S. Stefano e storie della Passione. Sulla parete di fondo campeggia una “Crocifissione“. Nel 1785 durante le soppressioni leopoldine fu venduta e utilizzata come stalla e dal 1888 come deposito di legname.
Santuario della Madonna del Bagno: sorge nel punto in cui apparve la Madonna e sgorgò una fonte curativa d'acqua. Nel 1524 il piccolo oratorio fu ingrandito ma incompiuto; fu ampliato nel 1711. L'attuale a croce latina con copertura a botte risale al 1874.
Pieve dei Santi Ippolito e Cassiano: a Retina frazione del comune di Castiglion Fiorentino, oggi è la Chiesa dei Cappuccini. Vi sono quattro fasi: la prima ad un edificio termale di età romanica; poi a una piccola Chiesa d'età alto-medievale; la terza alla Chiesa romanica; la quarta edificio rinascimentale.
La facciata esterna mostra il profilo romanico a linea spezzata, rialzato poi e ridotto a capanna è preceduta da un portico.
L'interno è del tipo basilicale a tre navate divise da colonne rinascimentali e concluse da tre absidi semi-circolari. Coperta a capriate nella navata centrale, mentre le navicelle si presentano con volte a crociera realizzate nel XVI sec.
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