Collina
Osimo
Testimonianze piu' antiche nella citta' sono rappresentate da oggetti di selce scheggiati, ossa di animali e corna di cervi databili al paleolitico superiore (40.000-12.000 anni fa).
Nel IX sec. a.C. sul colle di Osimo e sull'altura di monte S. Pietro si stanziarono i Piceni. Con la battaglia di Sentinum (odierna Sassoferrato) del 295 a.C. Osimo fu invasa dai Romani.
Nel 727 fu conquistata dai Longobardi. Patteggio' per i Ghibellini perdendo, per questo, le cattedre vescovili nel 1200 e nel XIV sec. Fu dominio dei Gozzolini, Malatesta, degli Sforza e nel 1486 ritorno' allo Stato Pontificio.
Subi' l'occupazione napoleonica e con la battaglia di Castelfidardo fu annessa al Regno d'Italia.
Il 10 novembre 1975 fu firmato il cosiddetto 'Trattato di Osimo', che sanciva la cessione della Zona B dell'ex Territorio Libero di Trieste, ovvero dell'Istria nord occidentale alla Jugoslavia; oggi in parte alla Slovenia e in parte alla Croazia.
Monumenti
Borgo Guarnieri: e' costituito da una serie di casette, un tempo tutte uguali, fatte costruire nel 1500 dalla nobile famiglia Guarnieri, per le persone addette al suo servizio.
Cinta muraria: sui resti delle mura romane del III sec. a.C. si sono sovrapposte le mura del 1200; una nicchia del I sec. a.C. ospita la Fonte Magna in cui, secondo la leggenda, Pompeo Magno avrebbe abbeverato i suoi cavalli
Chiesa di S. Marco: presenta un pregevole interno barocco, riccamente decorato e ospita una Madonna e Santi del 1643 del Guercino.
Chiesa di S. Nicolo': del 1100, ha un portale trecentesco e l'interno in stile barocco; nell'annesso convento si conservano affreschi del 1400.
Chiesa di S. Giuseppe da Copertino: e' tra le piu' belle della citta' del XIII sec., fu rifatta nel 1700 e presenta opere del XV-XVII sec.
Palazzo Municipale: e' un edificio seicentesco, con accanto la Torre Civica del 1200 con merlatura guelfa. Nel cortile interno sono custoditi 12 statue romane in marmo, che decoravano il foro dell'antica 'Auximum', cippi, capitelli e una scultura degna di nota rappresentante il corteo con portatori di fasci littori. Al primo piano si trova un polittico di Antonio e Bartolomeo Vivarini del 1400 e una testa di vecchio del I sec. a.C..
Duomo: del VIII sec. si trova sul luogo in cui sorgeva il Capitolium, rifatto in forme romanico-gotico nel XIII sec.; presenta una facciata cinquecentesca con un bel porticato romanico, dedicata a S. Leopardo. Nella cripta del 1191 sono custoditi sarcofagi e le reliquie di Sisinnio, Fiorenzo, Diocleziano, lapidati l'11 maggio 304 d. C. sotto l'imperatore Diocleziano.
Battistero: detto anche Chiesa di S. Giovanni, ha la facciata in cotto del 1200, trasformata nel 1600. L'interno, del 1400, ha un bellissimo fonte battesimale in bronzo del 1627; nella cassaforte del Tesoro e' conservato un trittico bizantino del XV sec.
Santuario della Madonna di Campocavallo (a 3 km): l'edificio e' in stile neo rinascimentale, costruito nel 1893.
Precettoria Templare di S. Filippo de Plano: situata nella frazione Casenuove, l'ordine templare vi si stanzio' nel 1167 e fino al 1317, anno in cui passo' all'ordine di Malta; attualmente la struttura e' adibita ad agriturismo.
Porta S. Giacomo: incorporata nella Rocca Pontelliana, fatta realizzare da papa Innocenzo VIII nel 1487, presenta sui conci dell'arco la scritta 'Vetus Auximum'.
Porta Musone: aperta nelle mura di eta' medievale, e' denominata 'caldararia' per la presenza di botteghe di calderai e stagnai.
Sezione Archeologica del Museo Civico: espone reperti del Paleolitico Superiore e del periodo Piceno, l'interessante 'morso di cavallo in bronzo' del VIII sec. a.C., vari materiali ceramici tra cui una coppa a figure rosse del 460 a. C.; la sezione piu' interessante e' quella relativa all'eta' Romana.
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