Collina
Rapolano Terme
Era conosciuto anticamente come “Rapolano” dal 1949 ha assunto la denominazione attuale per i due stabilimenti termali.
Chiesa di S. Giovanni Evangelista: risale al XIV sec. ma l'attuale costruzione in forme neo-romaniche in travertino sono dell'ottocento; l'interno è stato affrescato nel 1975, custodisce un dipinto del settecento raffigurante “l'ultima cena“.
Porta dei Tintori: è ubicata nel centro storico costruita vicino ad un pezzo di antiche mura e risale al XIV sec. si tratta dell'ingresso più antico del paese.
Pieve di S. Andreino: è di costruzione romanica in travertino con abside semi-circolare e portale con archivolto e cornice scolpita con motivi geometrici e putti. La data “AD MCI” è incisa su di una pietra dell'abside.
Chiesa di S. Pietro: a Poggio S. Cecilia una frazione del comune di Rapolano terme. Risale alla fine del 1690 la facciata classicheggiante con paraste laterali e portale in pietra a timpano, coronato dallo stemma di Pietro Buoninsegni. L'interno a navata unica con tre altari al XIX risale l'altare maggiore in stucco, cantoria, dipinti murali a tempera con soggetti sacri opera di Vincenzo Dei.
Arcipretura di S. Maria Assunta: fu edificata nel 1646 sulla precedente della quale conserva il prospetto architettonico a colonne binate in finto porfido dell'altare maggiore. Al suo interno custodisce la venerata immagine della Madonna del latte attribuita al pittore trecentesco Paolo di Giovanni Fei; due tondi a olio su tavola del cinquecento raffigurante la Vergine annunciata e l'angelo annunziante; un crocifisso ligneo quattrocentesco; la Madonna che porge il Bambino a Santa Francesca Romana, attribuito all'artista seicentesco Deifebo Burbarini.
Chiesa del Corpus Domini: o Chiesa della Compagnia del Corpus Domini; la facciata si presenta con semplice facciata in travertino e finestra a lunetta. Un affresco del cinquecento della bottega di Girolamo di Benvenuto è sulla parete destra, raffigurante la Madonna col Bambino e i Santi Giovanni Battista e Girolamo.
Una copia settecentesca raffigurante l'ultima cena di un dipinto di Pieter Paul Rubens campeggia sull'altare maggiore ornato ai lati da due statue in stucco rappresentando la Vergine e l'angelo annunziante; al centro è la Madonna del Rosario di Francesco Bartalini, mentre in basso corrono i quindici misteri del rosario dipinti dallo stesso artista su tavola.
Chiesa della Misericordia: risale al XVII sec. con facciata a mattoni, portale e finestra in travertino. Al suo interno tre altari in stucco con colonne a finto marmo con unico dipinto di Lorenzo Feliciati raffigurante S. Sebastiano.
Chiesa di S. Bartolomeo: inglobata tra due edifici un ospizio per pellegrini e infermi chiamato ospedale del Santo e che fu soppresso nel 1752; è priva di facciata, dotata di un portale con arco e un piccolo campanile a vela. L'altare maggiore presenta una tela di Vincenzo Rustici raffigurante la Madonna col Bambino S. Bartolomeo e S. Cristoforo.
Sulla parete di sinistra si trova l'altare in stucco dedicato a S. Antonio da Padova, con paraste laterali, cornicione a festoni e lunetta con il martirio di San Bartolomeo.
Pieve di S. Vittore: è ricordata dal 1029 con struttura basilicale a tre navate, una sola abside e coperta da struttura lignea a vista; la facciata è aperta da un portale con arco a tutto sesto e da una monofora decorata da una colonnetta.
L'abside ha un rivestimento in filaretto di travertino e conclusa da un coronamento di archetti pensili. La torre campanaria ha elementi proto-romanici nella parte del basamento. All'interno della Chiesa un frammento di affresco raffigurante S. Ansano e donatrice risalente al trecento e una terracotta policroma cinquecentesca con Madonna e Bambino.
Chiesa dei Santi Fabiano e Sebastiano: a S. Gimiglianello una frazione del comune di Rapolano Terme; l'antica Chiesa era citata con il castello in una bolla di papa Alessandro III del 1178, mentre l'edificio attuale risale al 1771. La facciata ha forme classiche, portale coronato da timpano triangolare dotato di stemma.
Chiesa della Madonna della Piaggia: a S. Gimiglianello una frazione del comune di Rapolano terme; risale al 1407 fu eretta a difesa di un antico tabernacolo che recava un affresco trecentesco raffigurante la Madonna col Bambino attribuito a Lippo Vanni e racchiuso in una cornice a stucco settecentesca. Dal 1808 la Chiesa appartiene alla Compagnia della Misericordia che custodisce l'antica campana datata 1498.
Chiesa della Madonna di Montauto: risale al 1676 eretta intorno ad un piccolo tabernacolo affrescato raffigurante la Madonna col Bambino ritenuta miracolosa e si racconta che una pastorella tutti i giorni mentre pascolava il gregge, adornava di fiori il tabernacolo. In periodo di carestia non riuscendo a provvedere ne al suo sostentamento ne all'omaggio floreale, le apparve la Vergine invitandola a rientrare in casa dove vi era cibo in abbondanza per tutto l'anno per sé e i suoi cari.
Chiesa della Compagnia di S. Caterina della Misericordia: si presenta con facciata a capanna scandita da un portale con timpano e piccolo campanile a vela. Al suo interno a navata unica ornato da sedici tele con episodi della Santa. Ai lati dell'altare maggiore ci sono due tele raffigurante S. Caterina che riceve il cuore del Redentore e la Santa che dà la veste al poverello ad opera di Astolfo Petrazzi.
Preziosi tabernacoli lignei intagliati e dorati con sportelli dipinti sono all'interno delle tele. La Chiesa è dotata di uno stendardo processionale di grande qualità pittorica ad opera di Alessandro Casolani raffigurante la Madonna in gloria e i Santi Caterina, Rocco e Sebastiano; dall'altra parte: S. Lorenzo e S. Andrea.
Pieve dei Santi Andrea e Lorenzo: a Serre di Rapolano una frazione del comune di Rapolano terme; essa risale al 1252 ma lo stile neo-romanico esterno risale al XX sec., si lega bene con il campanile in travertino chiaro che risale al 1893. L'interno a navata unica stile gotico con tetto a capriate e cappelle laterali.
Di rilievo è la cappella Cacciaconti chiusa in una cancellata del 1347; sulla parete il monumento funebre di Cacciaconte, mentre sulla mensa vi è un Gesù benedicente in marmo attribuito a Giovanni di Agostino. Sulla parete è la tavola del 1520 raffigurante S. Caterina da Siena attribuita a Giovanni di Lorenzo.
Terme: vengono impiegate acque sulfuree per bagni, inalazioni, irrigazioni e fanghi; le acque sono efficaci nella cura dell'artrite, dell'uricemia, delle malattie dermatologiche e intestinali.
Castello di Modanella: risale al 1100 della nobile famiglia Cacciaconti, nel 1400 passò ai Piccolomini; tra gli illustri residenti ci fu il papa Pio II al secolo (Enea Silvio Piccolomini) e il papa Pio III al secolo (Francesco Nanni Piccolomini).
Anche Galileo Galilei fu ospite del castello perchè accusato di eresia il 22 luglio 1633 a seguito dell'intervento di papa Urbano VIII (Barberini) ottenne il confino e Ascanio Piccolomini allora vescovo di Siena ne ottenne la custodia.
Oggi il castello ospita una struttura ricettiva.
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