Collina
Pontassieve
Risale al medioevo quando la Repubblica fiorentina costruì il castello di S. Angelo. E' un importante centro vitivinicolo e primeggia per la produzione di artigianato di qualità, tra cui il settore della pelletteria.
Monumenti
Ponte Mediceo: attraversa il fiume Sieve e da il nome alla cittadina, è costruito da archi in mattoni che poggiano al centro su di una robusta pigna intermedia di pietra forte; risale al 1500 per volontà di Cosimo I e progettato da Bartolomeo Ammannati.
Pieve di S. Eustachio: in Acone; risale al sec. X con il nome di S. Eustachio in Jerusalem, a navata unica con soffitto a botte ed elementi decorativi di gusto tardo barocco. Fu riedificata da Cosimo II dè Medici nel 1652 come si evince da una targa murata nella facciata.
Chiesa di S. Maria in Acone: come oratorio risale al 925 e con il restauro del 1910 risalgono la decorazione dell'abside, il paliotto d'altare in ceramica e la lunetta con l'Assunta sul portale d'ingresso. Al suo interno custodisce una tavola raffigurante la Madonna in trono e Santi del sec. XV e una tela raffigurante la Madonna del Carmine risalente al sec. XVI, attualmente presso la cappella della Misericordia. Sulla facciata è murato un frammento erratico in arenaria con decorazioni a intreccio risalente al XII sec.
Chiesa di S. Andrea a Doccia: è documentata per la prima volta nel 1024 in una bolla del vescovo Ildebrando, rifatta nel sec. XVII e di nuovo nel 1921; restaurata tra il 1968/72 e a questo intervento risale l'aggiunta del portico anteriore. L'interno è coperto da capriate a vista e conserva: un ciborio in terracotta invetriata della bottega di Della Robbia; una tavola datata 1503 con S. Anna, la Vergine col Bambino e Santi; una Crocifissione di Ignazio Hugford (documentata 1766) e un frammento di affresco trecentesco.
Pieve di S. Giovanni Battista a Rèmole: risale al 955 a fianco della facciata svetta la snella ed elegante torre campanaria aperta da sei piani di aperture: monofore nei primi due ordini seguite da tre piani di bifore e di nuovo una monofora nella cella campanaria. L'interno a tre navate divise da sei valichi poggianti su pilastri quadrangolari; la navata centrale è sopra elevata rispetto alle laterali e presenta una copertura a capriate a vista, originariamente conclusa da tre absidi.
Nel sec. XV vennero sostituite le scarselle (Abside di piccole dimensioni) quadrangolari e nel 1950 furono rimosse tutte le integrazioni di epoca barocca. Il fonte battesimale è in marmo datati 1753 e cinto da una balaustra in pietra serena del sec. XV; dietro il fonte battesimale vi è una terracotta invetriata del sec. XVI, raffigurante S. Giovanni Battista mentre al culmine della navata destra, vi è un Tabernacolo di epoca rinascimentale n pietra serena. Nel coro è collocata la Crocifissione una tavola attribuita alla bottega del Botticelli.
Dopo i restauri nella scarsella fu ripristinata la sagoma dell'abside semicircolare di epoca romanica e qui si trovano frammenti di affreschi trecenteschi e Madonna in trono con Bambino, Angrli e Santi; una tavola duecentesca è attribuita a Corso di Buono.
Pieve di S. Gervasio e Martino: a Lobaco, sita nella frazione Alpiniano del comune di Pontassieve, citata nel sec. XI e mantiene i caratteri romanici con l'interno a navata unica absidata con la ristrutturazione settecentesca. Un recente restauro ha recuperato l'originario paramento murario in arenaria e alberese, portando alla luce sotto il pavimento, le fondamenta di una piccola Chiesa mono aula.
Santuario della Madonna delle Grazie: è detto anche Madonna del Sasso in riferimento ad una serie di apparizioni miracolose della Vergine avvenute nel 1484. L'edificio risale al 1490 al posto di un oratorio medievale. La Chiesa è costituita da un oratorio inferiore e uno superiore, quest'ultimo è preceduto da un portico su due lati risalente al seicento.
L'oratorio inferiore è di moderna struttura e conserva una tavola del quattrocento con la Madonna il Bambino e i Santi: Giovanni Battista e Leonardo, attribuita a Giovanni Benintendi detto il Ceraiolo. Nell'oratorio superiore le pareti sono decorate da affreschi neoclassici e conserva il transito di S. Giuseppe su tela di scuola fiorentina del XVIII sec.; nella cantoria dell'organo vi è una Crocifissione del 1600 opera di Benedetto Veli e un dipinto con la Madonna, Angeli e Santi di Francesco Curradi.
Chiesa di S. Martino a Molin del Piano: risale al sec. XIII e vi ebbero il patronato il vescovo di Fiesole e la famiglia Saltarelli. Fu ricostruita nel 1786 a pianta ottagonale e prospetto preceduto da un elegante loggia retta da colonne di gusto neoclassico.
Pieve di S. Lorenzo a Montefiesole: è citata come collegiata nel 1190 e come Pieve nel 1461, sorge vicino alle rovine del castello di cui essa era dominio. Restaurata nel 1998 conserva l'originario impianto romanico, salvo nella parete di fondo e nella torre campanaria, articolato in tre navate e cinque campate divise da pilastri quadrangolari con copertura a due soli spioventi.
Prepositura di S. Michele Arcangelo: risale al sec. XIII fu rifatta nel sec. XVIII; al suo interno si conservano alcune tele del sec. XVII provenienti da Chiese abbandonate. Il dipinto raffigurante la Madonna col Bambino del Beato Angelico è esposto oggi alla Galleria degli Uffizi.
Chiesa di S. Brigida di Irlanda: (da non confondere con S. Brigida di Svezia, maggiormente conosciuta per le rivelazioni e per le orazioni che le sarebbero state dettate da Gesù), qui si ritirò nel sec. X in eremitaggio. La Chiesa fu rimaneggiata nel sec. XVI e ingrandita nel 1686; si presenta con una semplice facciata a due spioventi con unico portale sormontato da finestra.
A navata unica con coro rettangolare e abside semicircolare; al suo interno si conserva una tavola trecentesca, raffigurante la Madonna in trono col Bambino e due Angeli del Maestro di S. Martino alla Palma; un ciborio datato 1483 e un pulpito in pietra serena del sec. XVI. L'arcone ogivale del sec. XIII è decorato da bassorilievi di incerta datazione.
Grotta di S. Brigida: è raggiungibile per una scalinata ornata di sculture e realizzate da Pietro Montini vissuto nel XIX sec.
Chiesa di S. Giovanni Battista: sita nella frazione di Monteloro del comune di Pontassieve; risale al 1102 e sorge in prossimità dei ruderi del castello omonimo. L'aspetto attuale risale al restauro del 1959 che ha recuperato le strutture medievali, lasciando inalterato il portico cinquecentesco. L'interno è a navata unica con abside semicircolare, copertura a capriate a vista e campanile a vela, conserva un bassorilievo a stucco raffigurante la Madonna col Bambino del sec. XV. Nell'attigua canonica sono visibili i resti di un loggiato del XIII sec.
Chiesa di S. Maria Rosano: il monastero risale VIII sec. ma appare nel rifacimento del XII sec.; sul lato della Chiesa s'innalza il campanile del 1100 in forme romaniche. Al suo interno sono visibili la cripta originaria, un trittico quattrocentesco opera di Giovanni da Ponte e un Crocifisso duecentesco nell'abside.
Villa di Gricigliano: risale al quattrocento; all'epoca era cinta da mura e da un fossato. Al posto del fossato venne ricavata una pescheria disposta su due livelli collegati da impianti idraulici, una derlle caratteristiche più interessanti di Gricigliano. Al seicento risalgono il ninfeo e la fontana mosaicata entro una nicchia a bugnato rustico. La cappellina risale al settecento.
Tre porte dell'antico castello sono rimaste intatte: Porta Aretina o torre dell'orologio; Porta fiorentina e Porta filicaia oggi inglobate in abitazioni.
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